Halogenderivá­ty - základ průmyslové chemie

Představ si uhlovodíky, ve kterých byl vodík nahrazen halogenem (F, Cl, Br, I). Právě tak vznikají halogenderivá­ty - polární sloučeniny s výrazným máslovitým zápachem.

Jejich vlastnosti se mění podle typu halogenu. Polarizovatelnost roste od fluoru k jodu, což ovlivňuje jejich reaktivitu při substitučních reakcích. Většinou jsou to nehořlavé, bezbarvé látky s vysokou hustotou.

Tip pro zkoušku: Halogeny jsou substituenty I. třídy a působí jako nukleofily - snadno nahrazují záporně nabité částice.

Příprava halogenderivátů probíha několika způsoby: substitucí (SN), radikálovou chlorací nebo adicí na nenasycené uhlovodíky. Nejdůležitější jsou reakce s kovy - Grignardova syntéza s hořčíkem a Wurtzova syntéza se sodíkem.

Reakce a využití halogenderivátů

Halogenderivá­ty jsou chemicky velmi aktivní. Nejčastější je substituce (SN), kdy se halogen vyměňuje za jiné funkční skupiny - vznikají tak alkoholy, ethery nebo aminy.

Eliminace probíhá podle Zajcevova pravidla - vodík se odebírá z uhlíku, který jich má více. Vznikají tak alkeny. Důležitá je také polymerace, kterou získáváme teflon a PVC.

Zajímavost: Chloroform byl dříve používán jako anestetikum, ale na světle reaguje s kyslíkem a tvoří jedovatý fosgen!

Mezi významné zástupce patří chlormethan (anestetikum), tetrachlormethan (rozpouštědlo) a freony (dříve v ledničkách). DDT je karcinogenní insekticid a jodoform se používá k dezinfekci.

Nitrosloučeniny - výbušné ale užitečné

Nitrosloučeniny obsahují skupinu -NO₂ a jsou to substituenty II. třídy. Mají charakteristickou horkomandlovou vůni a jsou často výbušné i hořlavé.

Připravují se substitucí s dusitanem stříbrným, radikálovou substitucí s kyselinou dusičnou nebo nitrací aromatických sloučenin. Oxidace aminů také vede k nitrosloučeninám.

Nejdůležitější reakcí je elektrofilní substituce, kterou vzniká TNT (trinitrotoluen) nebo kyselina pikrová. Redukce nitrosloučenin dává aminy - klíčovou reakci pro výrobu barviv.

Pozor: Aromatické nitrosloučeniny jsou toxické a mnohé jsou vysoce výbušné!

Praktické využití nitrosloučenin

Nitromethan slouží jako speciální motorové palivo, zatímco nitrobenzen je základem pro výrobu anilinu. Tetranitrome­tan najdeš v raketových palivech.

Chlorpikrin byl bohužel použit jako chemická zbraň v první světové válce. TNT zůstává jednou z nejznámějších trhavin - žloutne kůži do žluta při kontaktu.

Nitroglycerol má dvojí využití: je to mocná trhavina, ale také vazodilatační léčivo snižující krevní tlak. Molekula NO totiž rozšiřuje cévy.

Zdravotní tip: Nitroglycerol v lékařství pomáhá při angině pectoris díky rozšíření koronárních tepen.

Aminy - od zápachu po léčiva

Aminy vznikají náhradou vodíku v amoniaku za organické zbytky. Rozlišujeme primární $-NH₂$, sekundární a terciární podle počtu nahrazených vodíků.

Mají silný zápach připomínající amoniak nebo rozložené maso. Jsou bazické a nukleofilní - přijímají protony a nahrazují záporné částice. Připravují se redukcí nitrosloučenin nebo substitucí halogenidů.

Diazotace primárních aromatických aminů tvoří diazoniové soli. Kopulací s fenoly vznikají azobarviva s chromofory - skupinami absorbujícími viditelné světlo.

Praktické info: Methyloranž, kongočerveň i anilinová žluť jsou azobarviva používaná jako pH indikátory.

Důležité aminy: methylamin (rozklad proteinů), anilin (barviva), histamin (alergické reakce) a bohužel i metamfetamin (pervitin) - nebezpečná droga ovlivňující neurotransmitery.